多數前往長野的旅客，是為了松本城、地獄谷野猿公苑，或是滑雪場。上田位於松本以東一小時、長野市以西南一小時，鮮少出現在旅遊清單上。
這有點令人費解，因為上田擁有這個地區最引人入勝的歷史之一，以及一座曾兩度在兵力懸殊的情況下守住不敗的城。
城與守城之人
上田城建於1583年，由真田昌幸所築。昌幸的名聲幾乎完全建立在他能守住所有人都以為守不住的陣地這件事上。
1585年，當時東日本最強大的大名德川家康，派出估計七千至八千名士兵前來攻城。真田的守軍約兩千人。攻城失敗，德川軍撤退。
1600年，關原之戰前夕的混亂中，德川再度派軍——這次估計三萬八千人——意圖在西進之前先解決上田。城再次守住。真田昌幸與其子幸村數週內持續騷擾包圍軍，讓一支相當規模的德川軍被牽制在上田，而決定性的戰役在別處打響。
德川最終贏得了這場戰爭，上田的守軍遭到流放。但城的紀錄留了下來：兩度被日本最強大的軍事力量圍攻，從未被攻破。
真田幸村如何成為傳奇
真田幸村——在1600年上田之戰中並肩作戰、後於1615年大坂之役陣亡的昌幸之子——成為日本民間歷史中最廣為傳頌的人物之一。他幾乎參與了所有注定失敗的戰役，最終在一場已然敗局的事業中戰死。
讓他成為傳奇的，是他抵抗時的姿態。據說他在大坂率隊突破德川防線，一度逼近家康本人，才被擋了回去。後世民間給他的稱號，大意是「日本第一武將」——這個頭銜是後人追贈給他的，因為人們仰慕的是他戰鬥的方式，而不是計較最後的勝負。
真田家的紅色甲冑與獨特家紋，今天在上田各處可見：道路標誌、餐廳招牌、節慶裝飾，以及城跡附近的紀念品店。
現在的城址
主天守在德川統一後遭到拆除，現存的是部分重建——三座小角樓（yagura）和城牆，在二十世紀初依照原有石垣基礎重建。與松本完整的黑色天守相比，這裡的重建規模較為樸素，但遺址本身保有更多原始的氛圍：土壘、護城河、以及那些讓城易守難攻的牆壁角度。
城址內有一座小神社——真田神社，祭祀真田家——以及收藏當地盔甲、武器與文獻的博物館。博物館的說明以日文為主，但展品本身足以傳遞訊息。
城下的市街
上田的舊城區「柳町」，沿著昔日通往城堡的主要道路延伸。這裡保留了幾棟傳統建築——酒藏、老商家、改建為工藝品店的倉庫（kura）。以觀光景點的標準來說，這是條安靜的街道，而這本身正是它的魅力。
這裡有一種生活感，是許多高度觀光化的歷史景點所失去的：有人居住於此，商店服務的是在地人，街道不是為了展示而經過整理的。歷史就坐落在日常之旁。
如何前往
上田是北陸新幹線的停靠站——從東京約七十五分鐘，從金澤約九十分鐘可達。是東京與日本阿爾卑斯山脈之間的天然中繼站，也是從長野市出發的一日遊選擇。
從上田車站步行約十分鐘可到達城址。柳町再往前走幾分鐘。花幾個小時足以涵蓋主要景點；若花上一整天，可以走得更慢，也能發現更多側街的細節。
這是一個回報給不趕著去下一個地方的旅客的地方。